文学

虞世南头像

虞世南文章婉缛，与徐陵相似。曾劝太宗毋为宫体诗，而其诗除《咏蝉》等少量有兴寄、边塞诗较刚健外，其余多为应制、奉和、侍宴之作，文辞典丽，内容则比较空泛。代表作有《出塞》、《结客少年场行》、《怨歌行》、《赋得临池竹应制》、《蝉》、《奉和咏风应魏王教》等。其中后三首咏物诗（即《赋得临池竹应制》、《蝉》、《奉和咏风应魏王教》）分别写竹、蝉和风，紧紧抓住对象特点，刻画得相当传神，例如《蝉》诗写蝉饮清露，栖（梧桐）高处，声因高而远，而非是依靠秋风，寓意君子应象蝉一样居高而声远，从而不必凭借、受制于它物。世南描摹状物、托物言志之功夫可见一斑矣。

清代沈德潜在评论《从军行》二首时就称此诗“犹存陈隋体格，而追逐精警，渐开唐风”。

书法

孔子庙堂碑

虞世南书法继承二王（王羲之、王献之）传统，外柔内刚，笔致圆融冲和而有遒丽之气。与欧阳询、褚遂良、薛稷并称唐初四大书家。《书后品》列其书为上之下品，评云：“萧散洒落，真草惟命，如罗绩娇春，鹤鸿戏沼，故当（萧）子云之上”。《书断》卷中列其隶、行书为妙品，称其书“得大令（王献之）之宏规，含五方之正色，姿荣秀出，智勇存焉。秀岭危峰，处处间起；行草之际，尤所偏工。及其暮齿，加以遒逸”。《述书赋》云：“永兴超出，下笔如神，不落疏慢，无惭世珍。”《宣和书谱》卷八以为世南晚年正书与王羲之相后先，又以欧、虞相论曰：“虞则内含刚柔，欧则外露筋骨，君子藏器，以虞为优”。宋黄庭坚有诗赞其代表作《孔子庙堂碑》：“虞书庙堂贞观刻，千两黄金那购得。”唐李嗣真《书后品》评其书为“上下品”。

虞世南作书不择纸笔，却很注意坐立姿势和运腕方法。他认为，只要姿势正确，手腕轻虚，即使是粗纸，秃笔，信手拈来也能挥洒自如，别出新意。

其作品在元代就已很稀少，今所见存从帖中之外，有传世书迹刻石楷书有《孔子庙堂碑》、《破邪论》、行书有《汝南公主墓志铭》、《摹兰亭序》等。《唐人摹兰亭序三种》其中之一传为虞世南的墨迹。

思想

虞世南从儒学为规，修身力行。唐太宗常引进谈论，共观经史，每论及历代为政得失，必有规纲，多有补益。强调学习经史，认为自古圣贤。“劝乎学而立其名”，若不学，则“没世而无闻”。崇尚孔子“节用而爱人”的思想主张薄葬。认为古时帝王所以薄葬，不是不想荣其亲，然而高坟原垅，珍宝奇物，实所为累。圣人深思远虑，安于薄葬，是为长久之计。虞世南为一代儒臣；对扩大儒学影响起一定作用。

整理藏书

虞世南书法

虞世南秘书监任职时，充分利用国家藏书，主编《北堂书钞》160卷。北堂是秘书省的后堂，故名。全书分19部，下分852类，19部内容极为广泛，包括帝王、后纪、礼仪、衣冠、仪饰、服饰等部，其中汇集了大量的儒学资料，起着传授知识，临文备查的作用，为唐代四大类书之一。又奉敕参撰《群书治要》50卷，辑录经史谱子有关治国兴衰政迹之文，始上古，终晋代，凡采经书12种，10卷；史书8种，20卷；子书，四书7种，20卷。多本唐初善本，前代名儒桓谭，仲长统等人政论，亦赖此书得其梗概。个人收藏书画作品甚多，亦有图籍存于家。收藏品钤有“世南”等印章。

著有《兔园集》10卷，另有诗文集10卷行于世。原有诗文集30卷，由褚亮作序，但已散失不全。《全唐诗》编其诗1卷 ，《全唐文》收录有其诗文及奏疏 。民国张寿镛辑成 《虞秘监集》4卷，收入 《四明丛书》。