敖陶孙以诗闻名于世，后人对其多有研究。敖陶孙的诗作多为古体，往往放意而行，风格雄浑深厚。如《秋日杂兴》说：“阵云起西北,中原暗黄尘。岂无康时算？无路不得陈！书发亦过计，夜夜占天文。匣剑似识时,中宵哑然鸣。我亦发悲歌,沾衣涕纵横！”他在《寄福清翅山舅陈梦寔》中说：“路岐引人不作长，野梅官柳野风光。看山看水入诗眼，岁月不觉须眉苍。请从丈人开肺肠，身非石人忘故乡。五年江湖枕书睡，梦随南云落翁堂……”其他如《中夜叹》、《一日复一日》等，忧国伤时、激奋之情溢于言表。但他也有一些古体诗失之粗率，或过于苦涩。近体诗偶有佳句，罕见浑成之作。

敖陶孙兼擅诗评，其《臞翁诗评》用象征手法来形象地说明魏晋唐宋诗人风格，很受后人推许。如说“魏武帝如幽燕老将，气韵沉雄；曹子建如三河少年，风流自赏”等，鉴裁精致、造语隽妙。