公元197年(建安二年),曹操占领淮、汝,许褚遣众归顺曹操,即日拜都尉,引入宿卫。公元198年(建安三年),跟随曹操征讨张绣,许褚为先锋,斩贼首万余,迁校尉。
公元199年(建安四年),跟随曹操在官渡和袁绍对峙。当时徐他等人想要谋杀曹操,因许褚总伴随在左右,不敢下手。一直等到许褚离开休息期间,徐他等怀揣利刃来见曹操。当时许褚在家里心神不宁,就立即回到曹操身边。徐他等入账见到许褚,大惊失色,许褚见状况不对,即刻斩杀徐他等人。事后,曹操更加信任许褚,出入同行,不让他离开身边。
公元204年(建安九年),随曹操围邺城,有战功,赐爵关内侯。