据明代卓尔昌《画髓元诠》记载,张飞不但喜欢画美人,书法上更是擅长草书。《丹铅总录》中记载,涪陵有一刁斗铭,上面的铭文就是张飞所写。而张飞所佩戴的刀以及立马铭上的字,也都是张飞所铭刻。元代画家吴镇曾作诗对张飞的书法进行了高度评价,说魏国的钟繇、吴国的皇象在书法上的造诣恐怕都难及张飞。据传,张飞还会作诗赋,他迅游真多山时,有感而发,写下了《真多山游记》。
但是,《三国志》中提及蜀人善书画者,仅一诸葛瞻。之后迄明初之各类书画著录,其重要而见诸《四库全书》者,如《采古来能书人名》、《书品》、《文字志》、《书断》、《述书赋》、《法书要录》、《历代名画记》、《墨薮》、《宣和书谱》、《书小史》、《图绘寳鉴》、《书史会要》,凡此诸书中皆未见张飞。而传世诸法帖亦罕及张飞之作品。因此,蔡东洲指出诸种所谓张飞作品尽属明人之伪作,张飞儒雅化为明人之“功劳”,惟在辨伪上犹可申论。
此外,传说为张飞所作的《真多山游记》,诗中的“玉炉三涧雪”实为改编自《西江月》的词牌名,始创于全真教始祖王重阳,带有后起内丹思想,并非汉末魏晋之道教,应为后世伪作。