父死继位
越王勾践是夏朝开国君主夏禹的后裔，夏朝君主少康庶子无余的直系子孙。无余受封于会稽（今浙江绍兴），以掌管看守供奉夏禹的祭祀。此后经历二十多代，传到勾践的父亲允常。允常在位时，与吴国君主阖闾多次作战。允常死后，勾践继任越王之位。
射伤阖闾
越王勾践元年（前496年），吴王阖闾得知允常去世的消息，于是出兵攻打越国。在檇李（今浙江嘉兴南），勾践派敢死的勇士向吴军挑战，排成三行，步至吴军阵前，齐声呐喊着自刎身亡。吴军看得出神，越军趁机袭击吴军，吴军战败，越国大夫灵姑浮用戈攻击吴王阖闾，斩落吴王阖闾脚拇指。吴王阖闾被迫撤军，军队退至七里，吴王阖闾因伤重去世，吴王阖闾临终前，告诉儿子夫差说：“一定不要忘记越国。”
兵败被困
前494年，勾践听说吴王夫差日夜募兵立马准备攻打越国。勾践决定先发制人，在吴国未发兵之前讨伐吴国。范蠡劝阻，勾践不听继续发兵。夫差听说之后，派遣全部精锐攻打越军，在夫椒击败越军。勾践仅以五千兵退守于会稽。吴军追而围之。
勾践被困会稽（今浙江绍兴越城区），叹气说：“吾终於此乎？”文种说：“汤系夏台，文王囚羑里，晋重耳奔翟，齐小白奔莒，其卒王霸。由是观之，何遽不为福乎？”
屈辱求和
越国向吴国求和，夫差不许。勾践听从大夫文种意见，以美女宝器献于吴国太宰伯嚭，伯嚭向吴王夫差求情，伍子胥劝阻，夫差不听，赦免越国，罢兵回国。回国后，他将国政交与大夫文种，而派范蠡与另一名大臣到吴国作人质，第二年，吴国放归了范蠡。（于是举国政属大夫种，而使范蠡与大夫柘稽行成，为质于吴。二岁而吴归蠡。）
卧薪尝胆
勾践回国后，时刻不忘受辱的情景。勾践在自己的屋里挂了一只苦胆，每顿饭都要尝尝苦味，提醒自己：不能忘了在吴国的苦难和耻辱经历！他身着粗布，顿顿粝食，跟百姓一起耕田播种。勾践夫人带领妇女养蚕织布，发展生产。勾践夫妻与百姓同甘共苦，激励了全国上下齐心努力，奋发图强，早日灭吴雪耻。勾践又采用大臣建议，贿赂吴王，麻痹对方；收购吴国粮食，使之粮库空虚；赠送木料，耗费吴国人力物力兴建宫殿；散布谣言，离间吴国君臣，施用美人计，消磨夫差精力，使其不问政事，杀害伍子胥。
越王勾践还出台了促进越国人口增加的法令。
今寡人（指勾践）不能，将帅二三子夫妇以蕃。
令壮者无取老妇，令老者无取壮妻；女子十七不嫁，其父母有罪；丈夫二十不取，其父母有罪。
将免者以告，公令医守之。
生丈夫，二壶酒，一犬；生女子，二壶酒，一豚；生三人，公与之母；生二子，公与之饩。
当室者死，三年释其政；支子死，三月释其政；必哭泣葬埋之如其子。
令孤子、寡妇、疾疹、贫病者，纳宦其子；其达士，絜其居，美其服，饱其食，而摩厉之于义。
白：如今我无能，只能带领大家繁殖人口。
他下令：壮年男子不许娶老年妇女，老年男子不能娶年轻妻子；姑娘十七岁不出嫁，其父母有罪，男子二十岁不娶，其父母要判刑。
孕妇临产，要及时向政府报告，由政府派去医生照顾生产。
生男孩，赏酒两壶，狗一条；生女孩，赏酒两壶，猪一头；如果一胎生了三个孩子，政府派给奶妈，一胎生两个孩子者，由政府提供口粮。
嫡子为国捐躯，免其家三年徭役；庶子死，免其家三月的徭役，要求和埋葬嫡子一样的规制安葬。
孤老、寡妇、患病者、贫困无依无靠的人家，他们的孩子由政府收养。对于知名人士，政府提供整洁的住房，分给漂亮的衣服和充裕的粮食，激励他们为国尽忠。
通过一系列发展生产与提升军队战斗力的措施来使越国富国强兵，具备了伐吴复仇的能力。
乘虚而入
前482年，吴王夫差率领精兵北上黄池会盟，仅留老弱与太子留守，越王于是派遗善于水性的水军二千人，训练素的战士四万人，受过良好教育的核心近卫军六千人，技术型军官一千人，攻打吴国。（乃发习流二千人，教士四万人，君子六千人，诸御千人，伐吴。吴师败，遂杀吴太子）勾践乘机伐吴，击败吴军，杀吴太子。吴王夫差紧急回国，越国自觉无力灭吴，迫使吴国求和。
前478年，越国再度率领大军攻打吴国，并围困吴国都城长达三年之久，彻底打败吴国，在笠泽大败吴军（详见：笠泽之战）。
灭吴称霸
前476年，越王勾践再次伐吴。前475年，越兵围困吴国。前473年，越国打败吴国。越王勾践想把吴王夫差流放甬东，给他百户人家，让他住在那里。吴王说：“我老了，不能再侍奉越王。我后悔不听（伍）子胥之言，让自己陷到这个地步。”于是自杀而死。越王灭掉吴国，杀死了太宰嚭，因为他不忠于主上，然后引兵归国。越王勾践平吴，乃声威大震，乃步吴之后尘，以兵渡淮，会齐、宋、晋、鲁等诸侯于徐州（今山东滕州南），周天子使人命勾践为“伯”（霸）。时“越兵横行于江、淮东，诸侯毕贺，诸称霸王”不过此时，春秋行将结束，霸政趋于尾声，勾践已是春秋最后的一个霸主了。
兔死狗烹
当勾践刚刚灭吴称霸，范蠡居功至伟，封上将军，但是范蠡深知“大名之下难久居”、“久受尊名不祥”，所以明智地选择功成身退，“自与其私徒属乘舟浮海以行，终不反”。范蠡曾遣人致书文种，说：“飞鸟尽，良弓藏；狡兔死，走狗烹。越王为人长颈鸟喙，可与共患难，不可与共乐，子何不去？”文种未能听从，不久果被勾践赐剑自杀。传说范蠡隐居于“陶”（此地四通八达，为天下中心），改名陶朱公，后以经商致富，曾经三掷千金于天下。